Fue fundada en el año 1158 por el abad Raimundo de Fitero para defender a la villa de Calatrava de los moros. Aprobó su constitución mediante la correspondiente Bula el Papa Alejandro III. El fundador adoptó para ella la regla de San Benito y Constituciones del Císter. Los monarcas la enriquecieron con muchas donaciones y privilegios, así como el Papa.Estaba puesta bajo la protección y amparo de la Santa Sede y nadie exceptuendo el Císter, podía ejercer sobre ella el derecho de visita, que en cambio ella ejercía sobre Avis, Alcántara y Montesa.
La importancia que con sus riquezas y poder llegó a adquirir esta Orden fue tan grande que sus maestres se convirtieron en verdaderos príncipes eclesiásticos, temidos y mimados por los reyes que los admitían en sus Consejos. Esta situación recibe su primer golpe con la incorporación del Maestrazgo a la Corona, llevada a cabo por los Reyes Católicos, y cesó del todo en el siglo XIX en que la incautación de los bienes de la Orden por el Estado y la abolición de sus fueros la dejaron reducida a la categoría de corporación puramente Honorífica.Se compuso en sus origenes de caballeros y religiosos que vivían separados. Los caballeros debían presentar para su admisión las pruebas de nobleza, de la que era muy celosa esta Orden, comprometiéndose a defender la fe católica y a guerrear sin descanso contra los moros. Mas tarde añadieron a dichas obligaciones la de defender la Inmaculada Concepción de María.Conquistado Toledo por Alfonso VI, fueron esta ciudad y Calatrava los puntos de partida para las sangrientas expediciones con que moros y cristianos se hostilizaban continuamente. Tan rápidamente se extendió su fama que hasta el Rey de Aragón solicitó su ayuda para contener las correrías de los moros de Valencia, recompensando los buenos servicios con la donación de lugares conquistados, como Alcañiz, que fue asiento de sus principales encomiendas.Durante un tiempo la casa matriz de Calatrava cayó en poder de los moros, lo cual obligó a vivir errante a los caballeros algún tiempo, hasta que conquistado el castillo de Salvatierra, en la provincia de Badajoz, hicieron de él durante doce años el baluarte y casa principal de la Orden. Sitiado el castillo de Salvatierra durante tres meses por los almohades, y cuando no quedaban mas que ruinas, se retiró el Maestre con los pocos caballeros que sobrvivieron al desastre a la villa de Zorita donde se rehizo la Orden, que pudo unirse así al ejército que humilló el poderío de la media luna en la batalla de las Navas de Tolosa, no sin antes recuperar por la fuerza de las armas la villa de Calatrava, cuna y solar de la Orden.
Siguiendo el pendón del Rey San Fernando, las milicias de Calatrava sojuzgaron el rieno moro de Baeza y conquistaron las fortalezas de Martos, Andújar y Arjona. Tomaron parte en la rendición de Córdoba, Jaén y Sevilla. Su traje capitular consiste en un manto blanco con una cruz roja flordelisada de trazos iguales.
El pretendiente que desee ingresar en ella, probará en sus cuatro apellidos ser hijodalgo de sangre a fuero de España, y no de privilegio, con escudo de armas, él, su padre, madre, abuelos, abuelas, sin haber tenido oficios él, ni sus padres, ni abuelos.

Fuente: http://gallardo.unex.es/~jcantero/florlis.html